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為什么硝基苯類化合物的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定?
硝基苯類化合物的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,這主要是由于苯環(huán)的存在。苯環(huán)容易發(fā)生親電取代,但不易發(fā)生氧化反應(yīng),因而在一般情況下利用氧使芳環(huán)破裂而達(dá)到硝基苯類化合物分子的裂解是不容易的。從近代的分子結(jié)構(gòu)理論可知,在芳環(huán)中都存在著大π鍵,由于芳環(huán)中元電子的離域作用,使芳環(huán)的結(jié)構(gòu)變得很牢固,也就是說這些離域的π電子使芳環(huán)變得結(jié)構(gòu)緊湊,對(duì)外界氧的進(jìn)攻有較強(qiáng)的抵抗力,因而芳環(huán)不易被氧攻克而破裂,對(duì)微生物的生長(zhǎng)也具有一定的抑制作用。其次,由于苯環(huán)上的硝基吸電子產(chǎn)生的誘導(dǎo)效病和共軛效應(yīng)的方向是相同的,它們可以降低苯環(huán)上的電子云密度,特別是硝基的鄰對(duì)位碳原子上,電子云密度會(huì)有顯著下降,因此進(jìn)行親電取代反應(yīng)會(huì)比較困難。但由于硝基中氮的氧化態(tài)為+3價(jià),硝基可以作為電子受體很容易被還原。在合適條件下,硝基苯類化合物可以被還原成亞硝基化合物、偶氮苯、氫化偶氮苯、苯胺及芳胺等,而這類化合物的毒性遠(yuǎn)小于硝基苯,繼而可改善它們的可生物降解性能。
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